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118

159(100),

135(13),

133(19),

127(10), 126(16), 125(56), 124(44),

123(67),

102(11), 100(25),

97(15), 92(17),

91(25), 89(59),

87(12), 75(22),

73(28),

63(41), 62(15),

51(13), 39(12),

18(14).

7.5.3.2

2,2',6-TricMor-3,5,-dimethylazobenzol

(47)

Man

suspendierte

299

(0,356

mmol)

des

Palladium-Komplexes

einem

Gemisch

aus

Dioxan

und

Wasser

und

erhitzte

auf

°C.

Dann

leitete

man

min

lang

Chlorgas

dn.

Dabei

entstand

dne

klare

Lösung.

Anschliessend

gab

man

Wasser

und

extrahierte

mit

Methylenchlorid.

Die

organ.

Phase

wurde

mit

MgS04

getrocknet

und

eingeengt.

Mittels

Säulenchromatographie

(norm.

Kieselgel,

Lfm:

H/Toluol

3:1)

konnten

(0,19

mmol

29%)

reines

2,2',6-Trichlor-33'-dimethylazobenzol

(47)

als

rotes

Öl

a/jointfilesconvert/432849/bgetrennt

werden.

iH-NMR

(C6D6,

200

MHz):

132

(s,

3H,

-CH3);

1,97

(s,

3H,

-CH3);

6,40

(d,

(J0

8,2),

IH,

H-C(3'));

6,62

(dxd

8,2;

2,2),

IH,

H-C(4'));

6,90

8,4),

IH,

H-C(4)

oder

H-C(5));

7,14

und

Benzol,

H-C(4)

oder

H-C(5));

7,65

(d0m

2,0),lH,H-C(6*)).

(KBr):

3050w, 2950w, 2920w, 2850w, 1475m,

1450s,

1375m,

1260m, 1195w,

1145m,

1135m, 1095m, 1055m,

1025w,

960w,

885w,

835w,

805s,

790m,

720m,

695w, 665w, 635w,

550w.

(I>10%):

316(30),

315(16),

314(76), 313(18),

312(M+,

78),

189(31), 187(49), 161(55),

159(75),

155(27),

153(72),

127(59),

126(19),

125(100),

124(14),

123(27),

99(22),

90(13), 89(58), 75(11), 73(12),

63(26).

1 2 ... 122 123 124 125 126 127 128 129 130 131 132 ... 167 168

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